Ashikaga Yoshiakira (4. Juli 1330 - 28. Dezember 1367) diente als zweiter Shogun des Ashikaga-Shogunats von 1358 bis 1367 während der Muromachi-Zeit in Japan. Er war der Sohn von Ashikaga Takauji, dem Gründer und Eröffnungsshogun des Muromachi-Shogunats. Seine Mutter, bekannt als Akahashi Toshi oder Hojo Nariko, war die Gemahlin von Takauji.
Während seiner frühen Jahre lebte Yoshiakira, damals als Senjuo bekannt, in Kamakura als Geisel unter der Vormundschaft des Hojo-Clans. Sein Vater Takauji verbündete sich mit dem im Exil lebenden Kaiser Go-Daigo, der in der so genannten Kenmu-Restauration eine Rebellion gegen das Kamakura-Shogunat anführte. Yoshiakira unterstützte Nitta Yoshisada (1301-1338) aktiv bei dem Angriff auf das Kamakura-Shogunat. Während der Nanboku-cho-Periode gelang es Yoshiakira in den 1350er Jahren, Kyoto von verschiedenen loyalistischen Besetzungen zurückzuerobern.
Im Jahr 1349 machten interne Unruhen innerhalb der Regierung Yoshiakiras Rückkehr nach Kyoto erforderlich, wo er als Takaujis Erbe eingesetzt wurde. Am 5. April 1352 besetzten die Truppen der Loyalisten unter der Führung von Kitabatake Akiyoshi, Kusunoki Masanori und Chigusa Akitsune Kyoto für 20 Tage, bevor es Yoshiakira gelang, die Stadt zurückzuerobern. Im Juli 1353 übernahmen die Truppen der Loyalisten unter dem Kommando von Masanori und Yamana Tokiuji erneut die Kontrolle über Kyoto, wurden aber im August von Yoshiakira zurückgeschlagen. Im Januar 1355 eroberten die Truppen der Loyalisten unter Momonoi, Tadafuyu und Yamana erneut Kyoto. Doch am 25. April gelang es den vereinten Truppen von Takauji und Yoshiakira, die Stadt zurückzuerobern. Nach dem Tod seines Vaters Takauji im Jahr 1358 übernahm Yoshiakira den Titel des Sei-i Taishogun.
Nach Takaujis Tod im Jahr 1358 führte Yoshiakiras Ernennung zum Shogun zu Unstimmigkeiten und Überläufen innerhalb des Shogunats. Im Jahr 1362 starteten Hosokawa Kiyouji und Kusunoki Masanori einen Angriff auf Kyoto. Yoshiakira floh aus der Stadt, konnte sie aber innerhalb von zwanzig Tagen zurückerobern. Später, im Jahr 1365, erlangte Prinz Kaneyoshi (auch bekannt als Kanenaga), der Sohn von Kaiser Go-Daigo und Anführer des rivalisierenden Ashikaga-Hofes, die Kontrolle über Kyushu. Im Jahr 1367 erkrankte Yoshiakira schwer und übertrug sein Amt an seinen Sohn.
Einige Monate nach seinem Ableben folgte ihm sein Sohn Ashikaga Yoshimitsu, der 1368 die Rolle des dritten Shogun übernahm. Yoshiakira wurde posthum mit dem Titel Hokyoin geehrt, und seine Ruhestätte befindet sich in Toji-in in Kyoto, demselben Ort wie das Grab seines Vaters.
