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Die Burg Arato wurde 1524 vom Yamada-Klan auf Befehl ihres Lehnsherrn Murakami als kleine Bergfestung errichtet. Mit der Zeit gewann sie strategische Bedeutung und wurde zu einem Brennpunkt des Konflikts zwischen zwei berühmten Daimyō der Sengoku-Zeit — Takeda Shingen und Murakami Yoshikiyo. Dieser Konflikt machte die Burg zu einer der wichtigsten Befestigungen im Kampf um die Kontrolle über die Shinano Province.

Die Burg Tatsuno ist keine einzelne Befestigungsanlage, sondern ein Komplex, der aus zwei Teilen besteht: einer Bergfestung auf dem Gipfel des Berges Keirozan und einer Flachland-Bergburg an dessen Fuß. Die Bergfestung wurde um 1499 von Akamatsu Murahide errichtet. Während der Muromachi-Zeit war der Akamatsu-Clan eine einflussreiche Familie, die auf dem Höhepunkt ihrer Macht die Provinzen Settsu, Harima, Bizen und Mimasaka kontrollierte. Murahides Vorfahren waren direkt an den Ereignissen des Genkō-Aufstands im 14. Jahrhundert sowie an der anschließenden Errichtung des Ashikaga-Shogunats beteiligt. Im 15. Jahrhundert begann der Clan jedoch infolge des Prozesses des Gekokujō unter dem Druck aufstrebender Familien, darunter auch ihrer ehemaligen Vasallen — der Clans Urakami und Bessho — an Einfluss zu verlieren. Zudem standen die Akamatsu unter ständigem Druck durch den Amago-Clan aus der Provinz Izumo.

Die Burg Takamatsu wurde von Ikoma Chikamasa (1526–1603) gegründet, der 1587 von Toyotomi Hideyoshi zum Herrscher von Takamatsu ernannt wurde. Im folgenden Jahr begann Chikamasa mit dem Bau der Burg an der Küste des Binnenmeeres (Setonaikai) und stellte sie 1590 fertig. Vier Generationen des Ikoma-Clans herrschten von dieser Burg aus.

Während der Kamakura-Zeit errichtete Sabo Tokitsuna, der sechste Sohn von Sasaki Sadatsuna, eine Festung auf dem Berg Sawayama. Diese Festung nahm eine strategisch wichtige Position ein, da sie die Kontrolle über den Verkehr entlang der wichtigen Route Tōsandō ermöglichte, die später als Nakasendō bekannt wurde. Diese Straße verband die Hauptstadt Kyoto mit den östlichen Regionen des Landes. Aufgrund ihrer Lage hatte die Befestigung eine große militärische Bedeutung, und während der Zeiten der Bürgerkriege wurde sie wiederholt zum Schauplatz heftiger Kämpfe.

Es wird angenommen, dass die ersten Bauten an diesem Ort von Tachibana Akitoshi (?-1568), dem Oberhaupt des Tachibana-Clans, einer Nebenlinie des Ōtomo-Clans, als Hilfsbefestigungen für die Burg Tachibanayama errichtet wurden. Im Jahr 1587 brachte Toyotomi Hideyoshi die Insel Kyushu unter seine Kontrolle und übertrug die Provinz Chikuzen an Kobayakawa Takakage, einen der führenden Vasallen des Mori-Clans. Takakage begann 1588 mit dem Bau einer neuen Burg an der Stelle der bestehenden Befestigungen. Das genaue Fertigstellungsdatum ist unbekannt, doch als 1592 die Invasion Koreas begann, war die Burg bereits vollendet, da Aufzeichnungen erwähnen, dass Toyotomi Hideyoshi dort auf dem Weg zur Burg Hizen Nagoya – dem Hauptquartier der Invasionsstreitkräfte – übernachtete.
