Während der Kamakura-Zeit errichtete Sabo Tokitsuna, der sechste Sohn von Sasaki Sadatsuna, eine Festung auf dem Berg Sawayama. Diese Festung nahm eine strategisch wichtige Position ein, da sie die Kontrolle über den Verkehr entlang der wichtigen Route Tōsandō ermöglichte, die später als Nakasendō bekannt wurde. Diese Straße verband die Hauptstadt Kyoto mit den östlichen Regionen des Landes. Aufgrund ihrer Lage hatte die Befestigung eine große militärische Bedeutung, und während der Zeiten der Bürgerkriege wurde sie wiederholt zum Schauplatz heftiger Kämpfe.
Es wird angenommen, dass die ersten Bauten an diesem Ort von Tachibana Akitoshi (?-1568), dem Oberhaupt des Tachibana-Clans, einer Nebenlinie des Ōtomo-Clans, als Hilfsbefestigungen für die Burg Tachibanayama errichtet wurden. Im Jahr 1587 brachte Toyotomi Hideyoshi die Insel Kyushu unter seine Kontrolle und übertrug die Provinz Chikuzen an Kobayakawa Takakage, einen der führenden Vasallen des Mori-Clans. Takakage begann 1588 mit dem Bau einer neuen Burg an der Stelle der bestehenden Befestigungen. Das genaue Fertigstellungsdatum ist unbekannt, doch als 1592 die Invasion Koreas begann, war die Burg bereits vollendet, da Aufzeichnungen erwähnen, dass Toyotomi Hideyoshi dort auf dem Weg zur Burg Hizen Nagoya – dem Hauptquartier der Invasionsstreitkräfte – übernachtete.
Als Gründer der Burg gilt Satake Yoshinobu (1570–1633). Yoshinobu war einer der sechs großen Generäle von Toyotomi Hideyoshi. Während des Odawara-Feldzugs im Jahr 1590 nahm er an der Belagerung der Burg Oshi unter dem Kommando von Ishida Mitsunari teil, zu dem er ein gutes Verhältnis entwickelte.
Die Burg Kawanoe befindet sich auf dem kleinen Hügel Wasi-yama nahe dem Hafenbereich des Stadtteils Kawanoe in der Stadt Shikokuchuo und nimmt eine zentrale Lage an der Nordküste der Insel Shikoku ein. Kawanoe war auch unter dem Namen Burg Butsuden bekannt. Der Begriff „Butsuden“ bezeichnet in Japan Tempelhallen, weshalb angenommen wird, dass sich an dieser Stelle vor dem Bau der Burg einst ein buddhistischer Tempel befand. Aufgrund ihrer Lage an der Grenze von vier Provinzen der Insel Shikoku besaß Kawanoe große strategische Bedeutung und wurde wiederholt Ziel rivalisierender Kräfte, die die militärische Kontrolle über die Region anstrebten.
Als Gründer der Burg gilt der Onodera-Clan. Die Onodera waren ursprünglich ein kleiner Clan aus der Provinz Shimotsuke und dienten Minamoto no Yoritomo (1147–1199), dem Begründer des ersten Shogunats. Im Kampf gegen den Fujiwara-Clan des Ōshū-Zweigs zeichneten sich die Onodera aus und wurden mit Ländereien in der Umgebung von Yokote belohnt. Um das 14. Jahrhundert verlegten die Onodera ihren ständigen Wohnsitz nach Yokote. Ihre ursprüngliche Festung war die Burg Numadate, doch nach einer Reihe von Auseinandersetzungen mit dem mächtigen Nambu-Clan verlegten sie ihre Basis an den Standort der heutigen Burg Yokote. Wahrscheinlich entstanden in dieser Zeit die ersten Befestigungen.
Die Burg Wakayama wurde 1585 erbaut, als Toyotomi Hideyoshi seinem uterinen Bruder Hashiba (Toyotomi) Hidenaga befahl, an der Stelle der kürzlich eroberten Burg Ōta eine Burg zu errichten. Ziel dieses Baus war es, die Kontrolle über die ebenfalls недавно eroberte Provinz Kii zu sichern. Einer bereits etablierten Tradition folgend, übertrug Hidenaga das Projekt seinem Experten für den Burgenbau, Tōdō Takatora. Takatora inspizierte den Standort der künftigen Burg äußerst sorgfältig, entwarf persönlich mehrere Pläne, fertigte ein Modell der geplanten Burg an und nahm an der Vermessung und Absteckung des Geländes (nawabari) teil. Für den Bau zog er mehr als 10.000 Arbeiter heran und vollendete das großangelegte Projekt innerhalb eines einzigen Jahres, was für jene Zeit als außergewöhnlich schnell galt.
