Imagawa Sadayo war eine der herausragendsten Persönlichkeiten seiner Zeit. Zusammen mit Kusunoki Masashige und Kitabatake Chikafusa galt er als einer der größten Generäle und Strategen seiner Epoche. Neben seinen militärischen Fähigkeiten war Sadayo auch Dichter und Historiker, und sein literarisches Talent verschaffte ihm einen angesehenen Platz am Hof und in intellektuellen Kreisen.
Die Familie Imagawa gehörte zu einem jüngeren Zweig des Ashikaga-Klans. Der Name „Imagawa“ wurde von ihrem Anwesen in der Provinz Mikawa übernommen. Sadayos Vater unterstützte Shogun Ashikaga Takauji und wurde als Belohnung zum Gouverneur der Provinz Suruga ernannt. Die Familie ließ sich dort nieder und verband sich im Laufe der Zeit mit Mitgliedern des Hofadels.
Sadayos militärische Laufbahn begann während des Konflikts zwischen dem nördlichen und südlichen Hof. Er unterstützte den nördlichen Hof und besiegte 1361 Hosokawa Kiyouji in der Schlacht von Yoshino. Nach seiner Rückkehr nach Kyoto wurde Sadayo buddhistischer Mönch, nahm den Namen Ryoshun an und widmete sich der Religion.
Um 1370 hatte das Bakufu die Kontrolle über den größten Teil der Insel Kyushu verloren und entsandte Ryoshun dorthin als Militärgouverneur. Seine Aufgabe bestand darin, die rebellischen Gebiete zu befrieden — eine Mission, der er die nächsten zehn Jahre seines Lebens widmete. Trotz seiner militärischen Pflichten schrieb Ryoshun weiter und pflegte den Briefwechsel mit seinem Lehrer Nijō Yoshimoto.
1395 wurde Shogun Ashikaga Yoshimitsu berichtet, dass Ryoshun zu großen Einfluss gewonnen habe und möglicherweise eine Rebellion plane. Daraufhin wurde er aus Kyushu abberufen und übernahm den erblichen Posten des Gouverneurs von Suruga, wo er den Rest seines Lebens der Poesie und Literatur widmete.
Ryoshun verfasste mehrere Werke und Dokumente, darunter Michiyukiburi, ein Reisetagebuch mit Gedichten; die historische Chronik Nan Taiheiki; und Die Vorschriften (Imagawa-Briefe an der Wand), die er 1412 für seinen jüngeren Bruder Tadaaki schrieb. Die Vorschriften, auch bekannt als Die Imagawa-Wandinsschriften, wurden bis zum Zweiten Weltkrieg als moralischer Kodex verehrt und studiert. Während der Edo-Zeit wurde dieser Text in allen Tempelschulen gelehrt.
Im Kanbun-Stil verfasst, begründeten Die Vorschriften das klassische Ideal des Kriegers — eines Mannes, der Kampfgeist und Gelehrsamkeit vereint. Wer eines verliert, verliert unweigerlich auch das andere. Als gläubiger Buddhist verurteilte Ryoshun sinnlose Selbstaufopferung, doch als Angehöriger der Kriegerklasse hegte er tiefen Respekt für den Weg des Kriegers. Als Konfuzianer zitierte er chinesische Klassiker, betonte kindliche Pietät und hob Loyalität und Pflichterfüllung gegenüber dem Herrn hervor. In Ryoshun fand das Ideal des Kriegers vielleicht seine vollkommenste Ausprägung.
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