Ōuchi Yoshihiro war der zweite Sohn von Ōuchi Hiroyo, dem Oberhaupt des Ōuchi-Clans im Westen von Honshū. Im Jahr 1363 bestätigte Shogun Ashikaga Yoshimitsu die Familie Ōuchi im Amt des shugo der Provinzen Suō und Nagato. In seiner Jugend unterstützte Yoshihiro seinen Vater dabei, den Einfluss des Nordhofes auf der Insel Kyūshū zu stärken — sie dienten unter Imagawa Ryōsun, der mit der Unterwerfung der neun Provinzen Kyūshūs beauftragt war.
Nach Hiroyos Tod im Jahr 1379 geriet Yoshihiro in einen Konflikt mit seinem älteren Bruder. Bereits 1380 besiegte er die Truppen seines Bruders in der Schlacht von Sakariyama und übernahm die Führung des Ōuchi-Clans. 1391 führte Yoshihiro sein Heer in die Regionen um die Hauptstadt, um Shogun Yoshimitsu dabei zu unterstützen, den verbliebenen Kräften des Südhofes den endgültigen Schlag zu versetzen. Für diese Hilfe erhielt er zwei weitere Provinzen. Doch seinen wertvollsten Beitrag für die Ashikaga leistete Yoshihiro 1392, als er den Kaiser des Südhofes davon überzeugte, den Vorschlag der Ashikaga zur abwechselnden Thronfolge zwischen der älteren und jüngeren kaiserlichen Linie anzunehmen — ein Kompromiss, der den nahezu sechzigjährigen Krieg zwischen Nord- und Südhof beendete.
In den Jahren nach dem Tod seines Vaters wuchs Yoshihiros Einfluss erheblich — sowohl unter den westjapanischen Feudalherren als auch unter den Piraten des Binnenmeeres, mit denen er nicht nur die Beute aus ihren Raubzügen in China und Korea teilte, sondern auch die Gewinne aus dem florierenden Handel mit diesen Ländern während Yoshimitsus Regierungszeit.
Mit der Zeit verschlechterten sich jedoch die Beziehungen zwischen Ōuchi Yoshihiro und Ashikaga Yoshimitsu. Yoshimitsu verlangte, dass Yoshihiro ihm eine Residenz in Kitayama baute — eine Forderung, die Yoshihiro als beispiellos und beleidigend empfand. 1399 erhob Yoshihiro sich gegen die Autorität des Shogunats und marschierte mit seinen Truppen in Richtung Hauptstadtregion. Seine Rückseite wurde vom mächtigen Ōtomo-Clan gedeckt, der das Amt des shugo in drei Provinzen Kyūshūs innehatte.
Als Yoshihiro weiter nach Westen vorrückte, stellte er fest, dass die Herren von Suō, Nagato, Aki und Bizen bereit waren, seinen Aufstand zu unterstützen. Er gewann außerdem die Gunst des Kantō Kanrei, Ashikaga Mitsukane, und hoffte, seine Armee mit unzufriedenen Kriegern aus den Hauptstadtprovinzen verstärken zu können.
Da Yoshihiro jedoch keine genauen Informationen über die Stärke der shogunalen Truppen besaß, entschied er sich gegen einen Angriff auf Kyōto. Stattdessen verschanzte er sich in der Küstenstadt Sakai, die zu dieser Zeit bereits ein bedeutendes Handelszentrum mit einer gewissen Autonomie war. Dies geschah im Spätherbst des Jahres 1399. Zur Vorbereitung auf die Belagerung ließ Yoshihiro die Stadt mit Wachtürmen (yagura) umgeben und ordnete das Graben von Brunnen zur Sicherstellung der Wasserversorgung an. Von der Seeseite her erwartete er die Unterstützung von Piraten, die Lebensmittel liefern und die Verbindung zu Verbündeten auf der Insel Shikoku und in der Provinz Kii aufrechterhalten sollten.
Ashikaga Yoshimitsu versuchte zunächst, den Konflikt friedlich zu lösen, indem er den buddhistischen Mönch Zekkai zu Verhandlungen schickte. Doch Yoshihiro weigerte sich entschieden zu kapitulieren, und Zekkai kehrte erfolglos zurück. Daraufhin sammelte Yoshimitsu die Truppen seiner mächtigsten Verbündeten — der Clans Hatakeyama, Hosokawa und Chiba (Shiba) — und begann die Belagerung von Sakai. Yoshihiro hoffte, mit Hilfe der Piraten die Blockade durchbrechen zu können, doch Yoshimitsu gelang es, auch die Piraten auf seine Seite zu ziehen. Unglücklicherweise waren die Truppen, die Yoshihiro in den Provinzen Iwami und Izumi aufgestellt hatte, schlecht ausgebildet und unzuverlässig. Zudem verriet Ashikaga Mitsukane ihn und schickte die versprochenen Kantō-Truppen nicht.
Von Land und Meer eingeschlossen, geriet Yoshihiro in eine Falle. Die von ihm errichteten Befestigungen in Sakai waren stark, und über mehrere Wochen hinweg brachte der Kampf keiner Seite einen entscheidenden Vorteil. Doch Mitte des zwölften Monats des Jahres 1399 gelang es den Bakufu-Truppen, den starken Nordwind zu nutzen und die Stadt in Brand zu setzen. Das Feuer zerstörte einen Großteil der Händlerbezirke und der mit Waren gefüllten Lagerhäuser. Bald erreichten die Flammen Yoshihiros Festung im Zentrum von Sakai, woraufhin die Truppen des Shogunats zum Angriff übergingen. Da er keinen Ausweg mehr sah, nahm sich Yoshihiro das Leben.
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