Nagamori verfügte über bemerkenswerte diplomatische und administrative Fähigkeiten und war zugleich ein tapferer Krieger. Er soll aus dem Dorf Mashita in der Provinz Owari stammen, die heute Teil der Präfektur Aichi ist. Er war ein Vasall von Oda Nobunaga und diente später Toyotomi Hideyoshi. In der Schlacht von Komaki–Nagakute im Jahr 1584 nahm Nagamori mindestens zwei gegnerische Köpfe. Später wurde ihm die Aufsicht über bedeutende staatliche Bauprojekte übertragen, darunter der Wiederaufbau der Burg Fushimi und der Bau der großen Sanjō- und Gojō-Brücken in Kyōto.
Im Jahr 1585 erhielt Hideyoshi den Titel kampaku — kaiserlicher Regent — und gründete den „Rat der Fünf Kommissare“ (go-bugyō) zur Verwaltung der Staatsangelegenheiten. Mashita Nagamori wurde zusammen mit Ishida Mitsunari, Asano Nagamasa, Natsuka Masaie und Maeda Gen’i in diesen Rat aufgenommen. Nagamoris diplomatische Fähigkeiten zeigten sich in den Verhandlungen mit Uesugi Kagekatsu, der schließlich zustimmte, Hideyoshi in Kyōto zu besuchen. Während der Odawara-Kampagne gegen den Hōjō-Clan waren es Nagamoris Bemühungen, die die Loyalität des Daimyō Date Masamune sicherten.
Bei der Umsetzung von Hideyoshis Landreformprojekt führte Nagamori Katasteruntersuchungen in den Provinzen Ōmi im Jahr 1591 sowie in Awa und Hitachi im Jahr 1595 durch. Aufgrund seines Erfolgs erhielt er die Burg Koriyama in der Provinz Yamato sowie umfangreiche Ländereien mit einem Einkommen von 200 000 koku Reis. Als Mitglied der go-bugyō nahm Nagamori auch an Hideyoshis Invasion Koreas im Jahr 1592 teil.
Nach Hideyoshis Tod, als der Machtkampf zwischen Ishida Mitsunari und Tokugawa Ieyasu ausbrach, schien Nagamori unentschlossen zu sein. Ieyasu besuchte ihn persönlich, um ihn für die Ostkoalition zu gewinnen. Als jedoch die Sekigahara-Kampagne im Jahr 1600 begann, zog Nagamori es vor, sich zusammen mit Mōri Terumoto, dem nominellen Anführer der Westkoalition, in der Burg Osaka aufzuhalten, um Hideyoshis Erben Toyotomi Hideyori zu schützen.
Es gibt eine Theorie, dass Nagamori trotz seines formalen Beitritts zur Westkoalition heimlich Informationen über Truppenbewegungen an Ieyasu weitergab. Dies soll erklären, warum Ieyasu ihm nach dem Sieg der Ostkoalition das Leben schenkte. Dennoch entzog er ihm seine Titel und Ländereien und schickte ihn zur Burg Iwatsuki, um Koriki Kiyonaga, einem Vasallen des Tokugawa-Clans, zu dienen.
Während der Winterkampagne von Osaka im Jahr 1614 erhielt Nagamori den Befehl, unter den Anhängern Hideyoris im Auftrag des Tokugawa-Shogunats zu spionieren. Dies könnte die Ursache für die tragischen Ereignisse gewesen sein, die ein Jahr später folgten.
Während der Sommerkampagne von Osaka im Jahr 1615 stand Nagamoris Sohn, Mashita Moritsugu, im Dienst von Yoshinao, dem Sohn Ieyasus. Er floh jedoch und schloss sich den Verteidigern der Burg Osaka an. Forscher diskutieren bis heute über seine Beweggründe: Einige glauben, Moritsugu sei über den „Verrat“ seines Vaters während der Winterkampagne empört gewesen und habe die „Ehre der Familie wiederherstellen“ wollen; andere vertreten die Ansicht, er sei als Spion eingeschleust worden und habe angeblich Yoshinaos Zustimmung besessen. Wie dem auch sei, die folgenden Ereignisse zeigen, dass Tokugawa Ieyasu äußerst unzufrieden mit Moritsugus Handeln war. Er befahl dem 71-jährigen Mashita Nagamori, Seppuku zu begehen. Moritsugu fiel in der Schlacht um die Burg. Nagamori wurde im Tempel Anrakuji in der Präfektur Saitama beigesetzt.
Siehe auch
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